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劳森试剂的介绍
劳森试剂（Lawesson reagent、LR），也称劳氏试剂，是常用于制取有机硫化合物的一个化学试剂。它是微黄色的固体粉末，具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。
劳森试剂的环加成反应
LR与芳香族气声一不饱和酮的环加成反应已有详细报道,这里介绍LR与氮叶立德和磷叶立德的环加成反应。 LR与氮叶立德的反应,其产物决定于氮叶立德上的取代基。如毗睫基苯甲酞叶立德(93)(R=H,一H3,P一H3)与LR反应得到两种产物。
劳森试剂的LR的环化反应
LR可以与各种羰基化合物发生硫化反应得到的硫化产物中,如果在硫羰基的邻位原子(氮或碳原子)上连接着足够活泼氢,这种产物易于烯硫醇化.同时又存在能与巯基发生反应的基团时,就可以形成含硫杂环.例如,取代烯胺与LR发生硫化反应,其硫化产物容易烯硫醇化,从而导致环状产物噻嗪酮6的生成(46%～58%).因此,可以说LR形成含硫杂环的反应,仍然基于它作为硫化试剂的氧硫交换反应。
劳森试剂的制备
将十硫化四磷（五硫化二磷）与苯甲醚混合，加热回流反应。至反应液澄清，不再有硫化氢产生时，冷却，将晶体过滤并在甲苯或二甲苯中重结晶，便得到劳森试剂。
该试剂具有强烈难闻的气味。制备反应应当于通风橱中进行。反应后的器具用次氯酸钠洗涤。
劳森试剂的基本信息
化学名称：2,4-双(对甲氧苯基)-1,3-二硫一二磷杂环丁烷-2,4硫化物。
英文名称：1,3,2,4-dithiadiphosphetane,2,4-bis(4-methoxyphenyl)-,2,4-disulfide
CAS号：19172-47-5
化学式：C14H14O2P2S4
摩尔质量：404.47
外观：微黄色粉末
熔点：228 - 231 °C
水溶性：不可溶
储存条件：无水，避光，冷藏。
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劳森试剂多数情况下用的溶剂是甲苯/二甲苯/苯/乙腈。另外劳森试剂及其分解产物本身就有点，为苯甲醚类化合物，一般位于极性小的区域（PE：EA=2:1时一般在溶剂前沿附近 Rf》0.8 ）你用劳森试剂反应没把握的话先室温搅拌再慢慢升温不停监测找出最合适的条件。另：硫化酰胺类化合物的产物多数是黄色的，你可以看看颜色zes-yung(站内联系TA)是否可用 P2S5 代替
劳森试剂的应用
劳森试剂是一个氧硫交换试剂，其最常用的用途是将羰基化合物转化为硫羰基化合物，可以反应的底物包括酮、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时，双键不受影响。
关于劳森试剂的综述，参见：。
劳森试剂与麦芽酚反应时只有两个氧原子被硫取代：
其他：
脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂，但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢，从而使反应产率降低；
高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸，催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应；
1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应，但反应需要的温度更高；
劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物，然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂；
劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高，原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取：
劳森试剂的机理
劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚，生成两个不稳定的硫代磷叶立德（R-PS2），它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时，在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子，因此证实了中间体R-PS2的存在。
劳森试剂的名称解释
劳森试剂是一个氧硫交换试剂，最常见的应用是硫代酰胺的制取。
劳森试剂的相关试剂
与劳森试剂相关的化合物。它们全部具有1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4二硫化物结构。很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得，它们比劳森试剂更容易使用，反应条件温和，产率也比较高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、异丙基、丁基）硫基取代后，形成的试剂称为Davy试剂（DR），它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。
